WoodheadPublishingSeriesinFoodScience,TechnologyandNutrition: Number199 Oxidation in foods and beverages and antioxidant applications Volume 1: Understanding mechanisms of oxidation and antioxidant activity Edited by Eric A. Decker, Ryan J. Elias and D. Julian McClements WPKN121010 (cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:10)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:19)(cid:20)(cid:3)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:18)(cid:12)(cid:14)(cid:21)(cid:13)(cid:4)(cid:4)(cid:19)(cid:22)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:18)(cid:13)(cid:1)(cid:13)(cid:23)(cid:24)(cid:19) (cid:22)(cid:23)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:20)(cid:3)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:18)(cid:12)(cid:14)(cid:19)(cid:25)(cid:13)(cid:17)(cid:3)(cid:23)(cid:5)(cid:9)(cid:15)(cid:8)(cid:25)(cid:26)(cid:27)(cid:28)(cid:29)(cid:20)(cid:21)(cid:19)(cid:30)(cid:31) ! (cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)!#(cid:12)(cid:17) (cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:19)$(cid:27)$%(cid:12)(cid:2)(cid:18)(cid:7)&(cid:18)(cid:7)%(cid:18)(cid:23)(cid:8)(cid:8)(cid:18)’(cid:27)&(cid:28)(cid:19)(cid:1)(cid:7)(cid:5)(cid:4)(cid:13)(cid:9)(cid:8)(cid:4)"(cid:7)(cid:5)(cid:13)(cid:19)(cid:1)(cid:20)(cid:28)((cid:28)&)(cid:19)(cid:30)%(cid:20) (cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)*(cid:14)(cid:9)(cid:5)(cid:13)(cid:1)(cid:23)(cid:5)+(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:19)(cid:22),(cid:27)(cid:19)-(cid:13)(cid:23)(cid:9)(cid:13)(cid:13)(cid:14)(cid:21)(cid:12)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:19)).(cid:27)/(cid:20)(cid:14)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:5)0(cid:12)(cid:13)(cid:9)(cid:19) 1(cid:13)(cid:23)(cid:10)(cid:13)(cid:15)(cid:13)(cid:14)2(cid:19)3(cid:8) 1(cid:8)(cid:4)(cid:7)(cid:5)4(cid:28)(cid:28)555(cid:27)(cid:19)*(cid:14)(cid:9)(cid:5)(cid:13) ! (cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:5)(cid:13)!#(cid:12)(cid:17) 6(cid:5)(cid:23)(cid:6)(cid:18)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:27)5(cid:28)5(cid:19)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9) (cid:1)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:19)(cid:27)5(cid:28)5 7(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:2)(cid:18)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:6)(cid:7)(cid:13)+(cid:8)(cid:13)(cid:6)(cid:6)(cid:8)(cid:23)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:5)(cid:23)(cid:17)(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:4)(cid:23)(cid:5)(cid:15)(cid:7)(cid:18)(cid:6)! 7(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:12)(cid:24)#(cid:12)(cid:14)(cid:18)(cid:13)(cid:5)(cid:14)(cid:6)(cid:5)(cid:14)8(cid:12)(cid:23)(cid:17)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:12)(cid:3)(cid:18)(cid:13)(cid:5)(cid:14)(cid:8)(cid:9)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:13)(cid:2)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:5)#(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:7)(cid:5)(cid:15)(cid:7)(cid:4)(cid:10)(cid:23)(cid:8)(cid:15)(cid:13)(cid:23)(cid:9)(cid:8)(cid:9)(cid:6)(cid:12)(cid:2)(cid:23)#(cid:8)(cid:6)! 0(cid:8)"(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:17)(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:23)(cid:5)(cid:13)(cid:4)(cid:5)(cid:6)9(cid:2)(cid:12)(cid:18)(cid:8)(cid:9) (cid:5)(cid:18)(cid:7)"(cid:8)(cid:23)(cid:17)(cid:5)(cid:6)(cid:6)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:6)(cid:12)(cid:2)(cid:23)#(cid:8)(cid:6)(cid:13)(cid:23)(cid:8)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:5)#(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:9)!0(cid:8)(cid:13)(cid:6)(cid:12)(cid:14)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:8)88(cid:12)(cid:23)(cid:18)(cid:6) (cid:7)(cid:13)+(cid:8)(cid:3)(cid:8)(cid:8)(cid:14)(cid:17)(cid:13)(cid:9)(cid:8)(cid:18)(cid:12)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:23)(cid:8)(cid:4)(cid:5)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:9)(cid:13)(cid:18)(cid:13)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:5)(cid:14)8(cid:12)(cid:23)(cid:17)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19)(cid:3)(cid:2)(cid:18)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:2)(cid:18)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:6)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:18)(cid:7)(cid:8)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:23) #(cid:13)(cid:14)(cid:14)(cid:12)(cid:18)(cid:13)(cid:6)(cid:6)(cid:2)(cid:17)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)"(cid:12)(cid:14)(cid:6)(cid:5)(cid:3)(cid:5)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:10)8(cid:12)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:8)+(cid:13)(cid:4)(cid:5)(cid:9)(cid:5)(cid:18)(cid:10)(cid:12)8(cid:13)(cid:4)(cid:4)(cid:17)(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:23)(cid:5)(cid:13)(cid:4)(cid:6)!3(cid:8)(cid:5)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:2)(cid:18)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:6)(cid:14)(cid:12)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:8) "(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:23)(cid:19)(cid:14)(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:12)(cid:14)(cid:8)(cid:8)(cid:4)(cid:6)(cid:8)(cid:13)(cid:6)(cid:6)(cid:12)#(cid:5)(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:9) (cid:5)(cid:18)(cid:7)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:6)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)#(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19)(cid:6)(cid:7)(cid:13)(cid:4)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:4)(cid:5)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8)8(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:4)(cid:12)(cid:6)(cid:6)(cid:19) (cid:9)(cid:13)(cid:17)(cid:13)(cid:15)(cid:8)(cid:12)(cid:23)(cid:4)(cid:5)(cid:13)(cid:3)(cid:5)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:10)(cid:9)(cid:5)(cid:23)(cid:8)#(cid:18)(cid:4)(cid:10)(cid:12)(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:9)(cid:5)(cid:23)(cid:8)#(cid:18)(cid:4)(cid:10)#(cid:13)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:4)(cid:4)(cid:8)(cid:15)(cid:8)(cid:9)(cid:18)(cid:12)(cid:3)(cid:8)#(cid:13)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:10)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:12)(cid:24)! 3(cid:8)(cid:5)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:12)(cid:24)(cid:14)(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:10)"(cid:13)(cid:23)(cid:18)(cid:17)(cid:13)(cid:10)(cid:3)(cid:8)(cid:23)(cid:8)"(cid:23)(cid:12)(cid:9)(cid:2)#(cid:8)(cid:9)(cid:12)(cid:23)(cid:18)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:6)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:5)(cid:14)(cid:13)(cid:14)(cid:10)8(cid:12)(cid:23)(cid:17)(cid:12)(cid:23)(cid:3)(cid:10)(cid:13)(cid:14)(cid:10) (cid:17)(cid:8)(cid:13)(cid:14)(cid:6)(cid:19)(cid:8)(cid:4)(cid:8)#(cid:18)(cid:23)(cid:12)(cid:14)(cid:5)#(cid:12)(cid:23)(cid:17)(cid:8)#(cid:7)(cid:13)(cid:14)(cid:5)#(cid:13)(cid:4)(cid:19)(cid:5)(cid:14)#(cid:4)(cid:2)(cid:9)(cid:5)(cid:14)(cid:15)"(cid:7)(cid:12)(cid:18)(cid:12)#(cid:12)"(cid:10)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:19)(cid:17)(cid:5)#(cid:23)(cid:12)8(cid:5)(cid:4)(cid:17)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:23)(cid:8)#(cid:12)(cid:23)(cid:9)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:19)(cid:12)(cid:23)(cid:3)(cid:10) (cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:5)(cid:14)8(cid:12)(cid:23)(cid:17)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:6)(cid:18)(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:15)(cid:8)(cid:12)(cid:23)(cid:23)(cid:8)(cid:18)(cid:23)(cid:5)(cid:8)+(cid:13)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:8)(cid:17)(cid:19) (cid:5)(cid:18)(cid:7)(cid:12)(cid:2)(cid:18)"(cid:8)(cid:23)(cid:17)(cid:5)(cid:6)(cid:6)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:5)(cid:14) (cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:14)(cid:15)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9) (cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)! 7(cid:7)(cid:8)#(cid:12)(cid:14)(cid:6)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:12)8(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:9)(cid:12)(cid:8)(cid:6)(cid:14)(cid:12)(cid:18)(cid:8):(cid:18)(cid:8)(cid:14)(cid:9)(cid:18)(cid:12)#(cid:12)"(cid:10)(cid:5)(cid:14)(cid:15)8(cid:12)(cid:23)(cid:15)(cid:8)(cid:14)(cid:8)(cid:23)(cid:13)(cid:4) (cid:9)(cid:5)(cid:6)(cid:18)(cid:23)(cid:5)(cid:3)(cid:2)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19)8(cid:12)(cid:23)"(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:12)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19)8(cid:12)(cid:23)#(cid:23)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:14)(cid:8) (cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:6)(cid:19)(cid:12)(cid:23)8(cid:12)(cid:23)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:13)(cid:4)(cid:8)!%"(cid:8)#(cid:5)8(cid:5)#"(cid:8)(cid:23)(cid:17)(cid:5)(cid:6)(cid:6)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:17)(cid:2)(cid:6)(cid:18) (cid:3)(cid:8)(cid:12)(cid:3)(cid:18)(cid:13)(cid:5)(cid:14)(cid:8)(cid:9)(cid:5)(cid:14) (cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:14)(cid:15)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)8(cid:12)(cid:23)(cid:6)(cid:2)#(cid:7)#(cid:12)"(cid:10)(cid:5)(cid:14)(cid:15)! 7(cid:23)(cid:13)(cid:9)(cid:8)(cid:17)(cid:13)(cid:23)(cid:24)(cid:14)(cid:12)(cid:18)(cid:5)#(cid:8);(cid:1)(cid:23)(cid:12)(cid:9)(cid:2)#(cid:18)(cid:12)(cid:23)#(cid:12)(cid:23)"(cid:12)(cid:23)(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:14)(cid:13)(cid:17)(cid:8)(cid:6)(cid:17)(cid:13)(cid:10)(cid:3)(cid:8)(cid:18)(cid:23)(cid:13)(cid:9)(cid:8)(cid:17)(cid:13)(cid:23)(cid:24)(cid:6)(cid:12)(cid:23)(cid:23)(cid:8)(cid:15)(cid:5)(cid:6)(cid:18)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:18)(cid:23)(cid:13)(cid:9)(cid:8)(cid:17)(cid:13)(cid:23)(cid:24)(cid:6)(cid:19) (cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:13)(cid:23)(cid:8)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:12)(cid:14)(cid:4)(cid:10)8(cid:12)(cid:23)(cid:5)(cid:9)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:5)8(cid:5)#(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:8):"(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:19) (cid:5)(cid:18)(cid:7)(cid:12)(cid:2)(cid:18)(cid:5)(cid:14)(cid:18)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:18)(cid:12)(cid:5)(cid:14)8(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:8)! (cid:26)(cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:16)(cid:5)(cid:3)(cid:23)(cid:13)(cid:23)(cid:10)(cid:25)(cid:13)(cid:18)(cid:13)(cid:4)(cid:12)(cid:15)(cid:2)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:5)(cid:14)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)#(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)1(cid:13)(cid:18)(cid:13) (cid:20)#(cid:13)(cid:18)(cid:13)(cid:4)(cid:12)(cid:15)(cid:2)(cid:8)(cid:23)(cid:8)#(cid:12)(cid:23)(cid:9)8(cid:12)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:5)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:12)(cid:24)(cid:5)(cid:6)(cid:13)+(cid:13)(cid:5)(cid:4)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:26)(cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:16)(cid:5)(cid:3)(cid:23)(cid:13)(cid:23)(cid:10)! *%(cid:26)3()/,(cid:28),/&$(cid:29)(,(cid:29)&/,(cid:28)<"(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:18)= *%(cid:26)3()/,5,/$)5(,5&&,)<(cid:12)(cid:14)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:8)= *%%3(cid:27)5&(cid:27),/5&((cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)%(cid:8)(cid:23)(cid:5)(cid:8)(cid:6)(cid:5)(cid:14)6(cid:12)(cid:12)(cid:9)%#(cid:5)(cid:8)(cid:14)#(cid:8)(cid:19)7(cid:8)#(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:4)(cid:12)(cid:15)(cid:10)(cid:13)(cid:14)(cid:9)3(cid:2)(cid:18)(cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)<"(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:18)= *%%3(cid:27)5&(cid:27),/5$)(cid:11)(cid:12)(cid:12)(cid:9)(cid:7)(cid:8)(cid:13)(cid:9)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)%(cid:8)(cid:23)(cid:5)(cid:8)(cid:6)(cid:5)(cid:14)6(cid:12)(cid:12)(cid:9)%#(cid:5)(cid:8)(cid:14)#(cid:8)(cid:19)7(cid:8)#(cid:7)(cid:14)(cid:12)(cid:4)(cid:12)(cid:15)(cid:10)(cid:13)(cid:14)(cid:9)3(cid:2)(cid:18)(cid:23)(cid:5)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)<(cid:12)(cid:14)(cid:4)(cid:5)(cid:14)(cid:8)= 7(cid:7)(cid:8)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:23)>(cid:6)"(cid:12)(cid:4)(cid:5)#(cid:10)(cid:5)(cid:6)(cid:18)(cid:12)(cid:2)(cid:6)(cid:8)"(cid:8)(cid:23)(cid:17)(cid:13)(cid:14)(cid:8)(cid:14)(cid:18)"(cid:13)"(cid:8)(cid:23)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)(cid:17)(cid:5)(cid:4)(cid:4)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:13)(cid:18)(cid:12)"(cid:8)(cid:23)(cid:13)(cid:18)(cid:8)(cid:13)(cid:6)(cid:2)(cid:6)(cid:18)(cid:13)(cid:5)(cid:14)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8) 8(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:18)(cid:23)(cid:10)"(cid:12)(cid:4)(cid:5)#(cid:10)(cid:19)(cid:13)(cid:14)(cid:9) (cid:7)(cid:5)#(cid:7)(cid:7)(cid:13)(cid:6)(cid:3)(cid:8)(cid:8)(cid:14)(cid:17)(cid:13)(cid:14)(cid:2)8(cid:13)#(cid:18)(cid:2)(cid:23)(cid:8)(cid:9)8(cid:23)(cid:12)(cid:17)"(cid:2)(cid:4)" (cid:7)(cid:5)#(cid:7)(cid:5)(cid:6)"(cid:23)(cid:12)#(cid:8)(cid:6)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:2)(cid:6)(cid:5)(cid:14)(cid:15)(cid:13)#(cid:5)(cid:9), 8(cid:23)(cid:8)(cid:8)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:8)(cid:4)(cid:8)(cid:17)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:13)(cid:4)#(cid:7)(cid:4)(cid:12)(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:8),8(cid:23)(cid:8)(cid:8)"(cid:23)(cid:13)#(cid:18)(cid:5)#(cid:8)(cid:6)!6(cid:2)(cid:23)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:23)(cid:17)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:19)(cid:18)(cid:7)(cid:8)"(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:14)(cid:6)(cid:2)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:18)(cid:7)(cid:13)(cid:18)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:8):(cid:18) "(cid:13)"(cid:8)(cid:23)(cid:13)(cid:14)(cid:9)#(cid:12)+(cid:8)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:13)(cid:23)(cid:9)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:7)(cid:13)+(cid:8)(cid:17)(cid:8)(cid:18)(cid:13)##(cid:8)"(cid:18)(cid:13)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:8)(cid:14)+(cid:5)(cid:23)(cid:12)(cid:14)(cid:17)(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:13)(cid:4)(cid:13)##(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:5)(cid:18)(cid:13)(cid:18)(cid:5)(cid:12)(cid:14)(cid:6)(cid:18)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:13)(cid:23)(cid:9)(cid:6)! 7(cid:10)"(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:22)(cid:12)(cid:9)(cid:5)+(cid:13)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:5)(cid:14)(cid:15)%(cid:8)(cid:23)+(cid:5)#(cid:8)(cid:6)(cid:16)(cid:5)(cid:17)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:19)(cid:25)(cid:12)+(cid:8)(cid:14)(cid:18)(cid:23)(cid:10)(cid:19)(cid:11)(cid:8)(cid:6)(cid:18)?(cid:5)(cid:9)(cid:4)(cid:13)(cid:14)(cid:9)(cid:6)(cid:19)(cid:30)(cid:31) (cid:1)(cid:23)(cid:5)(cid:14)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:10)7@*1(cid:5)(cid:15)(cid:5)(cid:18)(cid:13)(cid:4)(cid:19)(cid:1)(cid:13)(cid:9)(cid:6)(cid:18)(cid:12) (cid:19)(cid:25)(cid:12)(cid:23)(cid:14) (cid:13)(cid:4)(cid:4)(cid:19)(cid:30)(cid:31) Preface Eventhoughtheinvolvementofperoxidesinlipidoxidationhasbeenknownfor over 100 years and the free radical mechanism of autooxidation was proposed over 60 years ago, many challenges still exist in controlling oxidative rancidity infoods.Thesechallengesexistbecausethelipidoxidationprocessisinfluenced byahugenumberoffactors,manyofwhicharespecificfordifferentfooditems. As was identified in the earliest studies on oxidative rancidity, these chemical pathways are dependent on temperature, oxygen concentrations and lipid type. In addition, the reactions often do not simply undergo autooxidation pathways, as they are also accelerated by various prooxidants which include enzymes, transition metals and reactive oxygen generators. Once the reaction starts, its rate is influenced by antioxidants that are endogenous to the food. These antioxidantsystemscanincludefreeradicalscavengers,metalchelators,singlet oxygen quenchers and antioxidant enzymes. Some of these antioxidant systems have been specifically designed by biological systems to inhibit lipid oxidation such as tocopherols, iron binding proteins (e.g. transferrin) and antioxidant enzymes. However, there are also numerous compounds in foods that were not specifically designed to inhibit oxidation but contain functionalgroups that can interactwithfreeradicalsandprooxidants.Forexample,proteinscontainamino acids that can both scavenge free radicals and chelate transition metals. In addition,anthocyanidinsandcarotenoids,whichareimportantinfoodcolor,can also scavenge free radicals, bind metals and inactivate singlet oxygen. These endogenous antioxidants are critical in the natural ‘oxidative resistance’ of foods. The susceptibility of foods to lipid oxidation is increasing as food product developers attempt to make foods healthier by adding more polyunsaturated fatty acids, and by removing synthetic antioxidants that are causing consumer xxiv Preface concern for food safety. This means that to produce the new generation of healthier foods, new antioxidant technologies are needed to inhibit lipid oxida- tion. In order to create these new technologies, a better understanding of the basicchemicalandphysicalattributesoffoodsthatimpactoxidativereactionsis needed. The first volume of this book provides a summary of the fundamental knowledge of lipid oxidation pathways. Part I provides an overview of the current state of understanding of lipid oxidation and then focuses on the major prooxidants in foods including transition metals, singlet oxygen, heme proteins and lipoxygenase. In addition, Part 1 contains chapters on how lipid oxidation impacts the sensory and health properties of foods and how lipid oxidation reactionscanbemonitoredandpredicted.Howtheseoxidationpathwayscanbe controlled is covered in Part 2. These chapters provide information on basic antioxidant mechanisms and discuss specific antioxidants such as proteins, phenolicsandantioxidantadditives.Inaddition,theimpactoffoodstructureand food processing operations on antioxidant activity are covered as are the methods that can be used to monitor the activity of antioxidants. Itishopedthatthroughabetterunderstandingofthepathwaysthatinfluence lipid oxidation in foods, better antioxidant technologies can be developed. Improvedcontrolofoxidationwillbecriticalinmeetingfuturechallengesinthe development of nutritious and healthy foods that will contain more oxidatively sensitivenutrientswhilebeingexpectedtomeetthesame–orbetter–shelf-life requirements without substantially increasing cost to the consumer. Eric A. Decker Ryan J. Elias D. Julian McClements Contents Contributor contact details ............................................. xi Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition ................................................................ xv Preface ................................................................. xxiii Part I Oxidation in foods and beverages 1 Understanding oxidation processes in foods ..................... 3 L. H. Skibsted, University of Copenhagen, Denmark 1.1 Introduction ................................................ 3 1.2 Reactive oxygen and nitrogen species ...................... 4 1.3 Evolution of antioxidants ................................... 7 1.4 Lipid phase oxidations ..................................... 13 1.5 Aqueous phase oxidations .................................. 19 1.6 Antioxidants and antireductants ............................ 23 1.7 Future trends ............................................... 29 1.8 References .................................................. 31 2 Metals and food oxidation ........................................ 36 J. Kanner, ARO Volcani Center, Israel 2.1 Introduction ................................................ 36 2.2 Sources of metal ions and products particularly affected ... 37 2.3 Mechanism of metal oxidation in biological systems and foods ....................................................... 38 vi Contents 2.4 Prevention of reactions initiated by pro-oxidants in models and foods ................................................... 45 2.5 Metal catalyzed oxidation in beverages ..................... 49 2.6 Metal catalyzed oxidation in dehydrated foods ............. 50 2.7 Metal catalyzed oxidation in muscle foods ................. 51 2.8 Future trends ............................................... 53 2.9 References .................................................. 54 3 The impact of singlet oxygen on lipid oxidation in foods ....... 57 S. Van Dyck, Kemin AgriFoods, Belgium and University of Antwerp, Belgium 3.1 Introduction ................................................ 57 3.2 Properties of singlet oxygen ................................ 58 3.3 Impact of singlet oxygen on quality reduction in foods .... 64 3.4 Micro-ingredients in food and singlet oxygen .............. 68 3.5 Vitamin loss in foods due to singlet oxygen ................ 70 3.6 Prevention of singlet oxidation ............................. 71 3.7 Future trends ............................................... 72 3.8 Sources of further information and advice .................. 73 3.9 References .................................................. 73 4 Heme proteins and oxidation in fresh and processed meats .... 76 M. P. Richards, University of Wisconsin-Madison, USA 4.1 Introduction ................................................ 76 4.2 Quality implications of oxidation in fresh and processed meats ....................................................... 77 4.3 Meat products particularly affected by oxidation ........... 78 4.4 Quantities of hemoglobin (Hb) and myoglobin (Mb) in muscle and structural characteristics ........................ 80 4.5 Discoloration in meat products ............................. 82 4.6 Lipid oxidation in meat products ........................... 86 4.7 Inhibition of Hb- and Mb-mediated quality deterioration in meat products .............................................. 94 4.8 Future trends ............................................... 96 4.9 Sources of further information and advice .................. 97 4.10 References .................................................. 97 5 Lipoxygenase and lipid oxidation in foods ....................... 105 T. Wang and E. G. Hammond, Iowa State University, USA 5.1 The lipoxygenase (LOX) enzymes .......................... 106 5.2 Mechanism of lipoxygenase (LOX)-catalyzed oxidation .... 108 5.3 Sources of lipoxygenase (LOX) and products particularly affected ..................................................... 109 5.4 Prevention of lipoxygenase (LOX)-initiated reactions ...... 116 5.5 Future trends ............................................... 118 5.6 References and further reading ............................. 118 Contents vii 6 Understanding and reducing oxidative flavour deterioration in foods ............................................................ 122 C. Jacobsen, Technical University of Denmark, Denmark 6.1 Introduction ................................................ 122 6.2 Evaluation of oxidative flavour deterioration of foods ...... 123 6.3 Oxidation and food flavour ................................. 126 6.4 Conclusions ................................................ 138 6.5 Future trends ............................................... 138 6.6 Sources of further information and advice .................. 139 6.7 References .................................................. 139 7 Health aspects of oxidized dietary fats ........................... 143 K. Eder, Institut fu¨r Tiererna¨hrung und Erna¨hrungsphysiologie and R. Ringseis, Technical University of Munich, Germany 7.1 Introduction ................................................ 143 7.2 Nutritional quality loss of dietary fats during oxidation .... 144 7.3 Loss of non-nutritive components during oxidation ........ 147 7.4 Formation of lipid peroxides in dietary fats during oxidation ................................................... 150 7.5 Bioavailability of lipid oxidation products .................. 151 7.6 Health-related effects of oxidized fats ...................... 152 7.7 Future trends ............................................... 165 7.8 Sources of further information and advice .................. 166 7.9 References and further reading ............................. 167 8 Methods to determine the extent of lipid oxidation in foods .... 181 A.KamalEldin,SwedishUniversityofAgriculturalSciences,Sweden 8.1 Introduction ................................................ 181 8.2 Volumetric methods ........................................ 182 8.3 Spectroscopic methods ..................................... 183 8.4 Chromatographic methods .................................. 188 8.5 Sensory analysis and correlation between sensory and instrumental analyses ....................................... 190 8.6 Research methods to study oxidation in foods and beverages ................................................... 191 8.7 Future trends ............................................... 191 8.8 Sources of further information and advice .................. 191 8.9 References .................................................. 191 9 Methods for food shelf life determination and prediction ....... 196 L. Manzocco, S. Calligaris and M. C. Nicoli, University of Udine, Italy 9.1 Introduction ................................................ 196 9.2 Shelf life assessment strategies ............................. 197 9.3 Definition of acceptability limit ............................ 198 9.4 Identification of oxidative indicators ....................... 201 viii Contents 9.5 Shelf life testing ............................................ 203 9.6 Future trends ............................................... 218 9.7 Sources of further information and advice .................. 218 9.8 References .................................................. 219 Part II Antioxidants in foods and beverages 10 Understanding antioxidant mechanisms in preventing oxidation in foods ............................................................ 225 E. A. Decker, B. Chen and A. Panya, University of Massachusetts, USA and R. J. Elias, The Pennsylvania State University, USA 10.1 Introduction ................................................ 225 10.2 Inactivation of free radicals ................................ 226 10.3 Metal chelation ............................................. 237 10.4 Control of reactive oxygen species ......................... 239 10.5 Control of other prooxidative factors ....................... 240 10.6 Antioxidant interactions .................................... 240 10.7 Conclusions ................................................ 243 10.8 References .................................................. 243 11 Protein antioxidants for the stabilization of lipid foods: current and potential applications ............................... 249 R. J. Elias, The Pennsylvania State University, USA and E. A. Decker, University of Massachusetts, USA 11.1 Introduction ................................................ 249 11.2 Important antioxidant enzymes ............................. 253 11.3 Metal chelation ............................................. 254 11.4 Non-specific protein antioxidant mechanisms .............. 257 11.5 Food applications of protein antioxidant methods .......... 261 11.6 Consequences of protein oxidation ......................... 265 11.7 Future trends ............................................... 266 11.8 References .................................................. 267 12 Synthetic and natural antioxidant additives in food stabilization: current applications and future research ........................ 272 D. R. Berdahl, R. I. Nahas and J. P. Barren, Kalsec(cid:213) Inc., USA 12.1 Introduction ................................................ 272 12.2 Reviews of antioxidant use in foods ........................ 273 12.3 Background ................................................. 273 12.4 Synthetic antioxidants and food applications ............... 277 12.5 Natural antioxidants and food applications ................. 287 12.6 What can we learn from the plastics industry? ............. 303 12.7 Conclusion ................................................. 312 12.8 References .................................................. 313 Contents ix 13 Effects of food structure and ingredient interactions on antioxidant capacity .............................................. 321 M. H. Gordon, University of Reading, UK 13.1 Introduction ................................................ 321 13.2 Food structure .............................................. 322 13.3 Effect of nature of the lipids and the medium .............. 325 13.4 Interactions of antioxidants with other components ......... 326 13.5 Implications ................................................ 328 13.6 Future trends ............................................... 329 13.7 Sources of further information and advice .................. 329 13.8 References .................................................. 330 14 Assessing the activity of natural food antioxidants .............. 332 N. Nenadis and M. Z. Tsimidou, Aristotle University of Thessaloniki, Greece 14.1 Overview ................................................... 333 14.2 Assessment of individual compounds ....................... 334 14.3 Radical scavenging ......................................... 335 14.4 Theoretical prediction ...................................... 338 14.5 Assays using radicals of biological relevance .............. 340 14.6 Assays using synthetic radicals ............................. 345 14.7 Assays using radicals derived from lipid oxidation ......... 347 14.8 Other methods .............................................. 351 14.9 Assessment of mixtures of compounds ..................... 353 14.10 On-line chemical characterization and assessment of antioxidants present in complex mixtures .................. 354 14.11 Epilogue .................................................... 356 14.12 Sources of further information and advice .................. 356 14.13 References .................................................. 356 14.14 List of abbreviations ........................................ 365 15 Effects of processing and storage on antioxidant efficacy in foods ............................................................ 368 J. Pokorny´, Institute of Chemical Technology, Czech Republic and Sˇ. Schmidt, Slovak Technical University, Slovakia 15.1 Introduction ................................................ 368 15.2 Chemistry of changes of antioxidants ...................... 369 15.3 Changes of antioxidant functionality during isolation from seeds ....................................................... 374 15.4 Changes of antioxidant functionality during oil processing .................................................. 375 15.5 Changes during culinary operations at ambient and low temperatures ................................................ 377 15.6 Changes of antioxidant functionality during heating ........ 380 15.7 Changes of antioxidant functionality during drying ......... 384 15.8 Safety aspects of antioxidant changes in foods ............. 385 x Contents 15.9 Future trends ............................................... 386 15.10 Literature for further study ................................. 388 15.11 References .................................................. 388 Index ................................................................... 394