CH 14. Acides aminés Peptides et protéines CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET PROTEINES 1. Acides aminés naturels Les protéines sont des assemblages macromoléculaires biologiques formés par enchaînement d'acides aminés. 1. Acides aminés naturels Naturels = issus des protéines. α Aminoacides Centre chiral COOH α C H R NH 2 Les acides aminés naturels ont la configuration qui correspond au L-glycéraldéhyde : CHO COOH HO H H N H C 2 C CH OH R 2 L-glycéraldéhyde L aminoacide COOH COOH H N H C = 2 C H R NH 2 R On dénombre 20 acides aminés naturels 12 sont synthétisés par l'organisme 8 sont issus de l'alimentation : les 8 acides aminés essentiels (soulignés dans les schémas). A. Les acides aminés alkylés 2.29 COOH 2.35 COOH 2.35 COOH 9.78 NH 9.87 NH 9.74 NH 2 2 2 Glycine (Gly)G Alanine (Ala)A Valine (Val)V COOH COOH 2.33 2.32 NH 2 NH 9.74 2 9.76 Leucine (Leu)L Isoleucine (Ile)I B. Les acides aminés aliphatiques avec alcools COOH COOH HO 2.19 HO 2.09 NH NH 2 9.21 2 9.11 Sérine (Ser)S Threonine (Thr)T C. Les acides aminés soufrés COOH S COOH HS 1.92 2.13 8.35 NH NH 2 10.46 2 9.28 Cystéine (Cys)C Méthionine (Met)M COOH D. Acide aminé hétérocyclique 1.95 Proline (Pro)P NH 10.64 E. Acides aminés aromatiques COOH COOH 2.20 2.16 NH NH 2 2 HO 9.18 9.11 10.13 Phénylalanine (Phe)F Tyrosine (Tyr)Y COOH 2.43 NH 2 NH 9.44 Tryptophane (Trp)W F. Aminodiacides et amides HOOC COOH 2.10 COOH 1.99 HOOC 4.07 NH 3.90 2 NH 2 9.47 9.90 Acide aspartique (Asp)D Acide glutamique (Glu)E O H N COOH 2 2.10 COOH 2.17 H N 2 O NH 2 8.84 NH 2 9.13 Asparagine (Asn)N Glutamine (Gln)Q G. Diaminoacides NH 1.82 2 H N COOH 12.48 2 2.16 COOH 10.79 HN NH NH 2 NH 2 9.18 8.99 Lysine (Lys)K Arginine (Arg)R 1.80 COOH 6.04 N NH NH 2 9.33 Histidine (His) H CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET PROTEINES 1. Acides aminés naturels 2. Propriétés acide - base