AASSEETTOOAASSEETTİİKK--EESSTTEERR KKOONNDDEENNSSAASSYYOONNUU CCLLAAİİSSEENN--DDEEİİCCKKMMAANNNN KKOONNDDEENNSSAASSYYOONNUU CCLLAAIISSEENN KKOONNDDEENNSSAASSYYOONNUU:: ββ--KKEETTOO EESSTTEERRLLEERRİİNN SSEENNTTEEZZİİ EEttiill aasseettaatt ssooddyyuumm eettookkssiitt iillee tteeppkkiimmee-- yyee ,, ggiirrddiiğğiinnddee kkoonnddeennssaassyyoonn tteepp kkiimmeessii-- nnee uuğğrraarr.. AAssiittlleennddiirrmmeeddeenn ssoonnrraa üürrüü nn bbiirr kkeettoo eesstteerr,, eettiill aasseettooaasseettaattttıırr((yyaa yyggıınn oollaa-- rraakk aasseettooaa sseettiikk eesstteerr oollaarraakk aaddllaannddıırrııllıırr)) Birçok esterde de gözlenen bu tür kondensasyonlar CLAISEN KONDEN-SASYONLARI olarak bilinir. Tepkime, bir molekülün α-karbon atomu ile diğer molekülün karbonil grubu arasında gerçekleşir. DDaahhaa iiyyii aannllaammaakk iiççiinn mmeekkaanniizzmmaayyıı (cid:132)(cid:132) iinncceelleeyyeelliimm:: BBuu öörrnneekkttee ddee ggöörrüüllddüüğğüü ggiibbii (cid:132)(cid:132) kkoonnddeennssaassyyoonn iiççeerreenn tteeppkkiimmeeddee eesstteerrlleerrddeenn bbiirriinniinn αα--hhiiddrroojjeenniinnii (cid:132)(cid:132) kkaayybbeeddeerrkkeenn ddiiğğeerriinniinn eettookkssiitt iiyyoonnuu kkaayybbeettttiiğğiinnii ggöörrüürrüüzz.. SSaaddeeccee bbiirr ttaannee αα--hhiiddrroojjeennii oollaann eesstteerrlleerr (cid:132)(cid:132) GGeenneelllliikkllee CCLLAAIISSEENN KKOONNDDEENNSSAASSYYOONNUU (cid:132)(cid:132) vveerrmmeezzlleerr AASSEETTOOAASSEETTİİKK EESSTTEERR SSEENNTTEEZZİİ::MMEETTİİLL KKEETTOONNLLAARRIINN((SSÜÜBBSSTTİİTTÜÜEE AASSEETTOONNLLAARR))SSEENNTTEEZZİİ EEttiill aasseettooaasseettaattıınn ((aasseettooaasseettiikk eesstteerr))mmeettiilleenn (cid:132)(cid:132) pprroottoonnllaarrıı eettaannoollüünn--OOHH pprroottoonnllaarrıınnddaann ddaahhaa aassiiddiikkttiirr..ÇÇüünnkküü iikkii kkaarrbboonniill ggrruubbuu aarraassıınnddaa bbuulluunnuurrllaarr..BBuu aassiittlliikk,, bbaazz oollaarraakk ssooddyyuumm eettookkssiitt kkuullllaannııllaarraakk eettiill aasseettooaasseettaaddıınn oolldduukkççaa kkaarraarrllıı oollaann eennoollaatt aannyyoonnuunnaa ddöönnüüşşttüürrüülleebbiilleecceeğğii aannllaammıınnaa ggeelliirr..ddaahhaa ssoonnrraa nnüükklleeooffiilliikk eennoollaatt aannyyoonnuu bbiirr aallkkiill hhaalloojjeennüürrllee eettkkiilleeşşttiirriilleerreekk aallkkiilllleemmee tteeppkkiimmeessii ggeerrççeekklleeşşttiirriilliirr..BBuu sseenntteezz aasseettooaasseettiikk eesstteerr sseenntteezzii oollaarraakk aaddllaannddıırrııllıırr.. Monosübstitüe metil ketonun sentezinde sadece bir alkilleme yapılır.daha sonra monoalkil asetoasetik ester sulu sodyum veya potasyum hidroksit kullanılarak hidrolize edilir.Karışımın daha sonra asitlendirilmesiyle bir alkil asetoasetik asit oluşur. Aşağıda görüldüğü üzere;eğer amacımız disübstitüe elde etmekse,birbirini izleyen iki alkillemeden sonra ürünü, dialkilasetoasetik esteri,hidroliz eder daha sonra da oluşan dialkil asetoasetik asiti dekarboksile ederiz.3-bütil-2-heptanonun sentezi bu işleme örnek olarak verilebilir.
Description: