Amanda Briars, celebre scrittrice, è alla vigilia del suo trentesimo compleanno. Ritiene che sia giunto il momento di perdere la verginità. Però senza sposarsi né avere legami duraturi. Così chiede a una maitresse di procurarle un gigolò. All'appuntamento si presenta tale Jack Devlin, uomo molto affascinante ed estremamente seducente. Ma, una settimana dopo, Amanda scopre che Jack non è affatto chi diceva di essere...